Fulcro dell'abitato, caratterizzato da abitazioni con terrazzi e pergolati, è la notissima piazzetta, soprannome della minuscola piazza Umberto I, un salottino all'aperto centro della vita turistica e mondana. La domina la barocca chiesa di Santo Stefano, con le sue cupole di ispirazione araba e un prezioso pavimento romano proveniente da Villa Jovis. A destra Palazzo Arcucci (sede della Fondazione Cerio), risalente al 1372. Una delle più notevoli realizzazioni dell'architettura caprese è il complesso monumentale della Certosa di San Giacomo. Affacciata sul panorama dei Faraglioni, fu costruita nel '300 e ampliata nel '600. Nonostante i numerosi rifacimenti, le linee originarie si conservano soprattutto nella parte medievale caratterizzata dalle volte estradossate tipiche di Capri. Non sono distanti i giardini di Augusto, dai quali si gode una magnifica vista sui Faraglioni e Marina Piccola.
Dai giardini si raggiunge Marina Piccola percorrendo via Krupp, un tortuoso viottolo che scende fino al mare. Offre incantevoli squarci panoramici sui fondali e sui Faraglioni. La passeggiata più famosa di Capri è quella che porta al belvedere di Tragara, ombrosa piazzetta con vista sui Faraglioni e Marina Piccola. Sotto Tragara inizia la strada che scende ai Faraglioni, i tre famosissimi scogli. Il primo, Stella, attaccato alla costa, è alto 109 metri, il Faraglione di mezzo 81 metri, il terzo, chiamato Scopolo, è alto 104 metri ed è abitato dalla rara lucertola azzurra.
Paesaggi mozzafiato immersi in una vegetazione lussureggiante si aprono anche lungo il percorso che da Capri porta all'Arco Naturale, scenografico arco di roccia a picco sul mare. Con una scalinata si raggiunge la Grotta di Matermania, grandioso antro naturale forse già consacrato in età romana al culto di Cibele, la Magna Mater dei Latini.
Incastonata nel paesaggio roccioso della punta Masullo è Villa Malaparte. Edificata alla fine degli anni Trenta dall'architetto Adalberto Libera, la casa dello scrittore Curzio Malaparte è ancora straordinariamente moderna nel suo progetto eccentrico. Sullo spigolo nordorientale dell'isola sorge immensa Villa Jovis, la più cospicua testimonianza romana sull'isola, fatta costruire dall'imperatore Tiberio. Vi si arriva dall'abitato di Capri con una lunga passeggiata che tocca la piccola chiesa di San Michele, costeggia il panoramicissimo parco di Villa Astarita e conduce all'area archeologica.
Le grandiose rovine dominano un panorama meraviglioso verso la Penisola Sorrentina e si affacciano su uno strapiombo di 330 metri, il cosiddetto salto di Tiberio, da cui si racconta che l'imperatore facesse gettare le sue vittime. La villa è un amplissimo palazzo su molti livelli, con le varie parti funzionali (vestibolo, zona termale, quartieri per la servitù, appartamenti privati dell'imperatore, locali di rappresentanza) raggruppate intorno a un nucleo centrale, occupato da quattro cisterne gigantesche.
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